TEMAS DE INVESTIGACIÓN / PUBLICACIONES REPRESENTATIVAS
Estoy trabajando en electroquímica de compuestos orgánicos y mi investigación se centra en cinco áreas:
I) Electrodos modificados a base de polímeros orgánicos conductores para transformaciones electroquímicas, sensores y aplicaciones fotovoltaicas.
La oxidación electroquímica de monómeros de tiofeno, carbazol o pirrol sustituidos convenientemente, permite la preparación de electrodos modificados con polímeros conductores orgánicos en la superficie. En nuestro laboratorio se preparan los monómeros, se estudia su comportamiento electroquímico mediante voltamperometría cíclica, técnica acopladas conductancia-electroquímica y electrodepositos en la superficie de los electrodos. Las propiedades de los polímeros conductores se estudian mediante técnicas electroquímicas y espectroelectroquímicas. Nuestro interés es sintetizar monómeros basados en estos heterociclos, que poseen unidades electrocatalíticas redox para su uso en electrocatálisis y detección. Los polímeros conductores como el PEDOT, cuando se depositan en electrodos transparentes, pueden utilizarse como capas de amortiguación en células solares fotovoltaicas orgánicas y perovskitas; estamos buscando monómeros que permitan remplazar EDOT en esta aplicación. En este último tema contamos con la colaboración activa del Prof. José Luis Maldonado del Centro de Investigación en Óptica.
Las publicaciones más representativas en esta área son:
1.- Conducting Polymers in the Fields of Energy, Environmental Remediation, and Chemical−Chiral Sensors Jorge G. Ibanez, Marina. E. Rincón, Silvia Gutierrez-Granados, M’hamed Chahma, Oscar A. Jaramillo-Quintero, and Bernardo A. Frontana-Uribe* Chemical Reviews 118, 4731–4816, 2018, FI=47.928 DOI: http://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00482
2.- Electrochemistry of conducting polymers, Persistent models, new concepts
Jürgen Heinze*, Bernardo A. Frontana-Uribe, Sabine Ludwigs
Chemical Reviews , 110, 4724-4771, 2010. FI=47.928
DOI: http://doi.org/10.1021/cr900226k
3.- Electrochemical deposition of poly[ethylene-dioxythiophene] (PEDOT) films on ITO electrodes for organic photovoltaic cells: control of morphology, thickness, and electronic properties
José Alfredo Del-Oso,* Bernardo Antonio Frontana-Uribe*, José-Luis Maldonado, Margarita Rivera, Melina Tapia-Tapia, Gabriela Roa-Morales
Journal of Solid State Electrochemistry 22, 2025–2037, 2018 FI=2.316
DOI: https://doi.org/10.1007/s10008-018-3909-z
4.- Electrochemical Synthesis Of Films Based On Polybithiophene And Fullerene Derivatives With Potential Use In Bulk Heterojunction Photovoltaic Devices
Gibrán Hernández Moreno, José-Luis Maldonado, Bernardo A. Frontana Uribe,* Silvia Gutiérrez Granados*
ECS Transactions, 76, 37-51, 2017 FI=0.231
DOI: http://doi.org/10.1149/07601.0037ecst
5.- Analysis of Conjugated Polymers Conductivity by in situ Electrochemical-Conductance Method
G. Salinas, B. A. Frontana-Uribe*
ChemElectroChem, 6, 4105-4117, 2019 FI=4.443
DOI: https://doi.org/10.1002/celc.201801488
Para ver la lista completa de publicaciones vaya a este enlace aquí
II) Búsqueda de nuevas reacciones electrosintéticas y su aplicación a la química orgánica.
La electrosíntesis orgánica es considerada como una técnica de química verde o sustentable, donde es posible evitar compuestos oxidantes tóxicos, metálicos o peligrosos para llevar a cabo las transformaciones redox en moleculas orgánicas. En esta área las principales actividades desarrolladas son: búsqueda de nuevos mediadores o catalizadores electroquímicos para el control de las rutas de reacciones electroquímicas de moléculas orgánicas. La transformación electroquímica mediante una celda REDOX de flujo equipada con electrodos porosos; por ejemplo, la transformación del grupo de nitratos permite obtener la función nitroso, que puede emplearse para la síntesis de heterociclos nitrogenados. Activaciones electroquímicas de diversos grupos funcionales para generar radicales libres y su uso en preparaciones orgánicas. Recientemente estamos trabajando transformaciones electroquímicas en el hexafluoroisopropanol, disolvente que estabiliza radicales y cationes, intermediarios importantes en la electroquímica orgánica.
Las publicaciones más representativas en esta área son: 1.- Metal- and Reagent-Free Anodic C-C Cross-Coupling of Phenols with Benzofurans leading to a Furan Metathesis
Sebastian Lips, Bernardo Antonio Frontana-Uribe, Maurice Dorr, Dieter Schollmeyer, Robert Franke, and Siegfried R. Waldvogel*
Chemistry European Journal 24, 6057–6061, 2018, FI=5.317
DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201800919
2.- Electrochemical Corey–Winter reaction. Reduction of thiocarbonates in aqueous methanol media and application to the synthesis of a naturally occurring α-pyrone
Ernesto Emmanuel López-López, José Alvano Pérez-Bautista, Fernando Sartillo-Piscil* and Bernardo A. Frontana-Uribe*
Beilstein Journal Organic Chemistry 14, 547–552, 2018 FI=2.310
DOI: https://doi.org/10.3762%2Fbjoc.14.41
3.- Physical-chemical properties of chiral ionic liquids derived from the phenylethylamine enantiomers
Esdrey Rodríguez-Cárdenas, Judith Cardoso-Martínez, Antonio Nieto-Camacho, Bernardo A. Frontana-Uribe*
Journal of Molecular Liquids 236, 435–444, 2017 FI=3.648
DOI: http://doi.org/10.1016/j.molliq.2017.04.053
4.- Organic electrosynthesis: a promising green methodology in organic chemistry
Bernardo A. Frontana-Uribe,* R. Daniel Little, Jorge G. Ibanez, Agustín Palma, Ruben Vasquez-Medrano
Green Chemistry, 12, 2099-2119, 2010 FI=9.125
DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C0GC00382D
5.- Paired electrochemical processes: Overview, systematization, selection criteria, design strategies, and projection
Jorge G. Ibanez, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Rubén Vásquez-Medrano
Journal of the Mexican Chemical Society, 60, 247-260, 2016 FI=0.710
http://dx.doi.org/10.29356/jmcs.v60i4.117
Para ver la lista completa de publicaciones vaya a este enlace aquí
III) Transformaciones electroquímicas de productos naturales y materiales-compuestos renovables
(En colaboración con los departamentos de Productos Naturales del IQ-UNAM y otras universidades).
Durante el estudio sistemático de las plantas es muy común aislar metabolitos secundarios que son importantes para la planta, pero que no tienen una aplicación real para los humanos. Entre los compuestos aislados es posible encontrar sesquiterpenos, diterpenos y triterpenos con una gran variedad de grupos electroactivos funcionales (quinonas, furanos, cetonas, cetonas, cetonas insaturadas, etc.); algunos de ellos se obtienen en una proporción muy alta. Los productos naturales son buenos candidatos para lograr la semisíntesis de compuestos valiosos y para esta transformación podemos utilizar técnicas electroquímicas. Tras la electrotransformación se determina la estructura de los nuevos compuestos obtenidos por metodos espectroscópicos y se realiza el estudio de la actividad biológica, para verificar la posible utilización. La aplicación de las reacciones electroquímicas reportadas en la química redox orgánica y los desafíos sintéticos en la síntesis de productos naturales también es de nuestro interés. La transformación de compuestos renovables puros de bajo costo como azucares, aminoácidos, glicerol, ácidos grasos o bién materiales base como lignina, celulosa pueden representar el acceso a compuestos de interés en la industria química. Proximamente incursionaremos en esta dirección en colaboración con el Profesor Dr. Siegfried R. Waldvogel de la Universidad de Mainz en Alemania.
Las publicaciones más representativas en esta área son:
1.- Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical synthesis
Agustín Palma, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Jorge Cárdenas
Green Chemistry, 11, 283-293, 2009 FI=9.125
DOI: http://dx.doi.org/10.1039/B815745F
2.- Electro-oxidative Transformation of Hispanolone and Anti-inflamatory Activity of the Obtained Derivatives
Elizabeth Nieto-Mendoza, Juan A. Guevara Salazar, María Teresa Ramírez-Apan, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Juan A. Cogordan, Jorge Cárdenas
Journal of Organic Chemistry, 70, 4538-4541, 2005 FI=4.849
DOI: http://doi.org/10.1021/jo0503308
Para ver la lista completa de publicaciones vaya a este enlace aquí
IV) Procesos electroquímicos de oxidación para el tratamiento de aguas
(Colaboración con el Dr. Jorge Ibáñez y el Dr. Rubén Vásquez Uni-Iberoamericana y el Dr. Carlos Barrera UAEMEX)
Las reacciones de oxidación se pueden utilizar para eliminar contaminantes tóxicos y persistentes en el tratamiento de aguas residuales, por lo que la electroquímica puede ser muy útil. Para ello se utilizan métodos de oxidación directa o electrocatalíticos con especies altamente oxidantes electrogeneradas. La oxidación electroquímica avanzada se puede llevar a cabo, a través de electrodos de diamante dopados con boro para producir radicales hidroxilo fisisorbed o especies de persulfato; ambos pueden eliminar eficientemente compuestos orgánicos dando como compuestos finales CO2 y agua. Nuestro enfoque es estudiar primero las aguas sintéticas, que contienen el compuesto orgánico para eliminarlo, optimizando los parámetros de destrucción, y luego aplicar estas condiciones a muestras reales de agua contaminada.
Las publicaciones más representativas en esta área son:
1.- Integrated advanced oxidation process, ozonation-electrodegradation treatments, for nonylphenol removal in batch and continuous reactor
Carlos E. Barrera-Díaz,⁎ Bernardo A. Frontana-Uribe,⁎ Mayra Rodríguez-Peña, J. Carlos Gomez-Palma, Bryan Bilyeu
Catalysis Today, 305, 108-116, 2018 FI=4.636
DOI: https://doi.org/10.1016/j.cattod.2017.09.003
2.- Electro-Fenton and Electro-Fenton-like with in situ electrogeneration of H2O2 and catalyst applied to 4-chlorophenol mineralization
Germán Santana-Martínez, Gabriela Roa-Morales,* Eduardo Martin del Campo, Rubí Romero, Bernardo A. Frontana-Uribe, Reyna Natividad
Electrochimica Acta, 195, 246–256 2016, FI=4.798
https://doi.org/10.1016/j.electacta.2016.02.093
3.- Removal of organic pollutants in industrial wastewater with an integrated system of copper electrocoagulation and electrogenerated H2O2
Carlos Barrera-Diaz*, Bernardo A. Frontana-Uribe, Bryan Bilyeu
Chemosphere, 105 160-164, 2014 FI=4.208
DOI: https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2014.01.026
4.- Characterization and detoxification of a mature landfill leachate using a combined coagulation-flocculation/photoFenton treatment
Michel Vedrenne, Rubén Vásquez-Medrano*, Dorian Prato-Garcia, Bernardo A. Frontana-Uribe, Jorge G. Ibanez
Journal of Hazardous Materials, 205-206, 208-215, 2012 FI=6.065
DOI : https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2011.12.060
5.- Catalytic Effect of Hydrogen Peroxide in the Electrochemical Treatment of Phenolic Pollutants using a BDD Anode
Héctor Barrera, Gabriela Roa-Morales, Patricia Balderas-Hernández, Carlos E. Barrera-Díaz,* and Bernardo A. Frontana-Uribe*
ChemElectroChem, 6, 2264–2272, 2019 FI=4.443
DOI: https://doi.org/10.1002/celc.201900174
Para ver la lista completa de publicaciones vaya a este enlace aquí
V) Cristalización asistida electroquímicamente de proteínas y moléculas
(Colaboración con el Dr. Abel Moreno IQ-UNAM).
El uso de pequeñas corrientes o tensiones ha sido utilizado por nuestro grupo de trabajo para cristalizar proteínas aprovechando el pequeño campo eléctrico generado dentro de una celda electroquímica. Las principales características son: un proceso de cristalización más rápido debido a la aceleración en la cinética del crecimiento de los cristales, cristalización favorecida hacia uno de los electrodos, procesos de adsorción de proteínas sobre los electrodos y una excelente calidad en los cristales obtenidos, útil en determinación de estructuras por difracción de rayos X alcanzando una resolución de 1 Angstrom. Estamos interesados en mejorar nuestros sistemas y células disminuyendo el volumen y la cantidad de proteína utilizada, así como los costos. Mediante este método hemos conseguido la cristalización de Lizosima, Catalasa, Citocromo C y Taumatina con excelentes resultados.
Las publicaciones más representativas en esta área son:
1.- On electrochemically-assisted protein crystallization and related methods
Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno*
Crystal Growth & Design, 8, 4194-4199, 2008 FI=4.72
DOI: http://doi.org/10.1021/cg800731p
2.- Investigations on the use of graphite electrodes using a Hull-type growth cell for the electrochemically-assisted protein crystallization
Patricio J. Espinoza-Montero, María Esther Moreno-Narváez, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno, Vivian Stojanoff
Crystal Growth & Design, 13, 590-598, 2013 FI=4.055
DOI: http://doi.org/10.1021/cg301250c
3.- Electrochemically assisted protein crystallization of commercial cytochrome c without previous purification
Yobana Pérez, Désir Eid, Francisco Acosta, Liliana Marín-García, Jean Jakoncic, Vivian Stojanoff, Bernardo A. Frontana-Uribe*, Abel Moreno*
Crystal Growth & Design, 8, 2493-2496, 2008 FI=4.055
DOI: http://doi.org/10.1021/cg800135s
Para ver la lista completa de publicaciones vaya a este enlace aquí
|